Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в 1994 году благодаря общим друзьям. Их первое свидание состоялось в нью-йоркском кафе, после чего начались тайные встречи, так как пара стремилась избежать внимания прессы. Кэролин, работавшая тогда в модном бренде, изначально скептически относилась к отношениям с публичной фигурой, но их связь крепла. После двух лет ухаживаний Джон сделал предложение в 1996 году во время поездки на вертолете. Их свадьба прошла в строжайшей секретности на острове Камберленд у берегов Джорджии, с присутствием лишь ближайших родственников. В браке они стали одной из самых фотографируемых пар Америки, сочетая гламур общественной жизни и стремление к личному пространству. Их отношения, продлившиеся до трагической гибели пары в авиакатастрофе в 1999 году, запомнились как союз двух ярких, независимых личностей, пытавшихся строить совместную жизнь в ослепляющем свете славы.